Procure em scripts de configuração automática de proxy. Você pode alterar scripts para o registro do Windows para selecionar um servidor proxy diferente, mas você realmente gostará de scripts de configuração automática de proxy e como eles funcionam nos computadores clientes.
Eu me mudei para os arquivos de configuração automática de proxy para o cliente do meu distrito escolar há alguns anos, como resultado de administradores terem levado laptops para fora do local e tentando trabalhar em outras redes que não precisavam de um proxy HTTP especificado. Funcionou como um encanto e é uma boa solução compatível com vários navegadores e plataformas cruzadas.