Hotmail / Outlook despejando e-mails aparentemente válidos

Question

Eu escrevi alguns softwares que operam uma lista de contatos não comerciais para clubes, onde o servidor envia e-mails de administrador para todo o clube. Os e-mails são recebidos Ok no Yahoo, Gmail e AOL, mas são silenciosamente jogados fora pelo hotmail e outlook. Eles não acabam na pasta de spam do destinatário e não são rejeitados - eles são literalmente descartados.

Passei horas nisto e não estou chegando a lugar nenhum rápido. Alguma sugestão sobre como proceder e o que procurar a seguir? O que eu sei até agora é:

1. Os emails passam por SPF
2. Os e-mails passam DKIM
3. O nome do host da máquina de envio é griffon.foo.org , e isso termina como Return-Path nos cabeçalhos abaixo (presumivelmente O sendmail define o remetente do envelope para o nome do host). O originário IP é identificado como 1.2.3.4 e uma pesquisa de DNS PTR em 1.2.3.4 devolve griffon.foo.org
4. Não há registro A para griffon.foo.org e o registro A para foo.org retorna 2.3.4.5 , não 1.2.3.4 . Esse é o problema?
5. Há uma pequena incompatibilidade entre o corpo do email From header e o Return-Path : From é, em geral, [email protected]

6. Este é um novo servidor, enviando e-mails ocasionais de baixo volume, e eu pode garantir que ninguém tenha marcado um email recebido como spam. mxtoolbox.com não mostra 1.2.3.4 em nenhuma lista negra e mostra 2.3.4.5 em uma lista de 88 (ambos estão na mesma máquina)

7. Os servidores da Microsoft aceitam os emails do sendmail e respondem que eles estão enfileirados para entrega. Então, apenas os ignora.

Portanto, parece que pode ser (4), mas os registros MX de foo.org devem apontar para 2.3.4.5 , por motivos complexos. Alguma ideia? Anexei um conjunto de cabeçalhos recebidos no Yahoo abaixo. Obrigado.

From [email protected] Wed Mar 25 17:28:23 2015
X-Apparently-To: [email protected]; Wed, 25 Mar 2015 17:28:32 +0000
Return-Path: <[email protected]>
Received-SPF: pass (domain of griffon.foo.org designates 1.2.3.4 as permitted sender)
X-YMailISG: <CUT>
X-Originating-IP: [1.2.3.4]
Authentication-Results: mta1045.mail.ir2.yahoo.com  from=foo.org; domainkeys=neutral (no sig);  from=foo.org; dkim=pass (ok)
Received: from 127.0.0.1  (EHLO griffon.bar.com) (1.2.3.4)
  by mta1045.mail.ir2.yahoo.com with SMTPS; Wed, 25 Mar 2015 17:28:32 +0000
Received: from griffon.foo.org (localhost.localdomain [127.0.0.1])
    by griffon.bar.com (8.13.8/8.13.8) with ESMTP id t2PHSNVN016920;
    Wed, 25 Mar 2015 17:28:24 GMT
DKIM-Signature: v=1; a=rsa-sha256; c=relaxed/simple; d=foo.org;
    s=default; t=1427304504;
    bh=0TWfPqbvd2nyKtZkN+npokT1bvLtCD0MomG/Bd1zU8g=;
    h=Date:To:From:Subject;
    b=ZcSVHGuzxcBk8He2hzjT6t8gl9hT0cxUsGf7vNcsnF8S+OfNmZ+XuE240+v7JDNe+
     IArMT87aIuLNIp8A1CMOelWvEm7KKdYWKoCy/CDfbe4mcEfu2kWNteai4/5yExPewv
     gFV6OOYAv7uKYd44UjMhuWCZ8qqxD2WZROUeoN2E=
Received: (from me@localhost)
    by griffon.foo.org (8.13.8/8.13.8/Submit) id t2PHSNSu016919;
    Wed, 25 Mar 2015 17:28:23 GMT
Date: Wed, 25 Mar 2015 17:28:23 GMT
Message-Id: <[email protected]>
To: [email protected], [email protected], [email protected],
        [email protected], [email protected]
From: [email protected]
Subject: Test all (31)
Content-Length: 14

    

Answer 1

Corrigi isso adicionando um novo registro de MX de alto custo para o domínio em 1.2.3.4 , que apontava para o servidor de e-mail para 2.3.4.5 . Isso garante que o DNS reverso corresponda ao DNS encaminhado. Esta é basicamente uma solução rápida para contornar o problema do sendmail abaixo.

Eu descobri algumas coisas úteis sobre o Hotmail e o Outlook ao longo do caminho, e o que faz com que os emails sejam descartados. No meu caso, o problema subjacente estava relacionado a como o sendmail se identifica, mas isso pode ser útil para qualquer um que venha dessa maneira. Note que o DKIM é irrelevante (você pode ser entregue e passar por testes de spam sem o DKIM), e eu não tive que me registrar na Microsoft.

1 - sendmail define o SMTP 'MAIL FROM' para o usuário no momento atual nome de anfitrião; ie. [email protected] (isto é o que você vê no Return-Path )

2 - O hotmail e o outlook farão uma pesquisa inversa / PTR no endereço IP conectado e despejarão o e-mail silenciosamente se ele não voltar ao nome do domínio MAIL FROM

3 - O hotmail / outlook fará então uma pesquisa de MX no servidor 'De' nomeado no último cabeçalho "Recebido". Se isso não corresponder ao domínio MAIL FROM , o email será descartado

Parece ser isso. (3) estava causando meu problema. O sendmail usa gethostbyname para definir o nome 'De', embora use o nome do host atual para definir MAIL FROM . Eu teria esperado gethostbyname apenas para fazer uma pesquisa PTR e obter a resposta correta, mas estava retornando um FQDN antigo. Não sei porque - possivelmente problemas de cache - mas o novo registro MX corrige isso no momento.