Estou um pouco adivinhando, mas talvez isso ainda ajude você a:
Existem dois lugares onde o endereço do destinatário é usado. Primeiro está dentro do e-mail como um campo de cabeçalho ("Para:"), o segundo está na caixa de diálogo SMTP ao emitir o comando RCPT . Este último é normalmente chamado de destinatário "envelope".
O RFC5322 descreve o formato de mensagem da Internet (ou seja, o cabeçalho e o conteúdo de uma mensagem de email), mas não o protocolo SMTP. No RFC5321 (que é o pingente SMTP para o RFC5322), não há menção de um comentário em um endereço de e-mail.
Assim, é provável que seus servidores estejam certos, porque seu cliente deveria ter removido o comentário antes de usá-lo como um endereço de envelope. Se isso tivesse sido feito, o remetente do envelope seria compatível com SMTP para o servidor e o comentário ainda estaria dentro do e-mail (como cabeçalho) para o destinatário.