O OpenSSH tem uma capacidade muito flexível de usar proxy por meio da opção ProxyCommand. Se a caixa do Windows não tiver um daemon SSH, você poderá instalar um proxy de socks, um proxy HTTP CONNECT ou um proxy TCP genérico? Se assim for, então você pode usá-lo como um ponto para se conectar ao sistema interno. Os detalhes exatos dependeriam de exatamente qual tipo de proxy você instalaria e que tipo de firewalls / filtros estão entre os vários sistemas.
Não há como você fazer isso sem instalar pelo menos algum tipo de proxy na caixa do Windows. O Windows não possui nenhum proxy genérico integrado que permita o encaminhamento do tráfego SSH.