Clientes sem suporte a SNI receberão o primeiro certificado carregado pelo Apache nessa porta.
Portanto, sim, um certificado curinga não dependerá do suporte de indicação de nome de servidor do cliente. Se todos os seus recursos tiverem um domínio pai comum, esse provavelmente é o caminho a ser seguido. A outra opção (sem domínio pai comum) é usar um certificado que forneça nomes alternativos de assunto.
Ambos são caros; um certificado de nomes alternativos é um pouco mais barato (mas limita o número de sites que você pode abranger e precisa ser reemitido quando esses sites mudam).