Resposta dos comentários acima
A melhor maneira é de conexões confiáveis. Para proteger sua cadeia de conexão, uma maneira comum de fazer isso é colocar um arquivo de configuração, configurar o pool de aplicativos para ser executado em uma conta específica de senha única e conceder acesso somente a essa conta.
Como você não está em um domínio, para fazer conexões confiáveis, você precisa fazer isso no estilo oldschool; crie contas correspondentes nos dois sistemas com a mesma senha.
Também ouvi falar de pessoas criando uma associação de segurança no SQL Server (por exemplo, acessando um compartilhamento) e usando pipes nomeados. Mas eu não recomendo isso, pois seria bastante frágil.