O problema acabou sendo as configurações do modo de segurança dentro da minha configuração (ou falta dela). A seguinte configuração do smb.conf agora está funcionando para mim e todos os usuários dentro do meu grupo de segurança "dev" agora têm 775 para todos os arquivos que eles criam dentro do compartilhamento:
[development_server]
comment = Development directories
path = /sites
writeable = yes
valid users = @dev
guest ok = no
create mask = 0775
force create mode = 0775
security mask = 0775
force security mode = 0775
directory mask = 0775
force directory mode = 0775
directory security mask = 0775
force directory security mode = 0775
Encontrei esta solução enquanto procurava askubuntu