Eu normalmente mato o servidor DHCP interno no ASA quando faço isso. O problema é que o pool do servidor DHCP pertence à sub-rede padrão 192.168.x.x da qual o ASA vem da fábrica. Essa discrepância é o que faz com que o assistente de inicialização falhe.
Você pode desconfigurar o serviço DHCP e tentar novamente.
Eu geralmente me dou acesso telnet ao ASA na GUI ... e trabalho de lá.