Você só pode configurar um certificado SSL por par de portas / ip que você usa. Se você tiver um endereço IP e vários hosts virtuais no mesmo endereço IP, ele não funcionará, exceto se você obtiver um certificado SAN com todo o host / domínio virtual contido no certificado SAN. Isso vai ficar caro.
O motivo dessa limitação é que o servidor da Web precisa descriptografar a solicitação SSL para ver qual host o cliente está tentando acessar. Isso será feito usando o certificado SSL ligado a essa porta. O cliente receberá um certificado diferente que não corresponderá ao host / domínio que o cliente está esperando.
Isso causará todos os tipos de avisos de segurança no lado do cliente.
Correção:
Por favor, olhe para Lighttpd SNI , A indicação do nome do servidor é suportada pelo Lighttpd desde 1.4.24, que permitirá mais de um vhost por ip para SSL, conforme indicado por jae . O suporte ao navegador é limitado, embora inclua o IE no XP.