Parece muito com esse problema que encontrei no microsoft.com: Determinados arquivos são corrompidos após serem copiados com o RDC no Windows Terminal Services
Como a Visa e o 2008 compartilham uma base comum, é muito provável que o mesmo bug afete os dois.
Uma coisa que eu gostaria de salientar é que usar tamanhos de arquivo para ver se um arquivo é OK não é uma boa solução. Eu uso hashes md5 ou sha para cada transferência WAN. Eu uso a ferramenta de código aberto md5deep para gerar e verificar os hashes. Existem muitas outras ferramentas de hash por aí, se você não gosta do md5deep.