O máximo permitido é bastante generoso. Arquivos ilimitados em diretórios ilimitados. Os arquivos e diretórios máximos em um VOLUME são limitados a uns, sem sinal, de 32 bits menos 1 (4.294.967.295 objetos). Os limites práticos são outra coisa, no entanto.
Editar: janelas de 64 bits não parecem mudar as coisas. Não consigo encontrar nenhuma evidência de que os servidores de 64 bits tenham limites mais altos. O limite de arquivo é mais um problema de formato de sistema de arquivos do que um problema de largura de bit do kernel. A próxima versão do Windows pode permitir mais arquivos, não parece que o Windows 2008 R2 irá mudar isso.