Você precisará de um .MSI para implantar por meio do GPO. Há maneiras de converter seu arquivo .exe em .msi ou envoltá-lo em um .msi, mas ambos os produtos mencionados têm pacotes .msi disponíveis.
Java:
Como faço para implantar o Java usando o Active Directory em uma rede?
Adobe Reader:
Distribua gratuitamente o Adobe Reader em volume
Para o Adobe Reader, você precisará preencher um "aplicativo" para receber um link para o arquivo .msi.
Se os pacotes .msi não estivessem disponíveis, você poderia usar algo como PsExec para implantar o .exe.