Eu fiz a mesma pergunta no canal de IRC do Asterisk em freenode, e um dos desenvolvedores respondeu indicando que em novas versões de asterisco (eu suponho 1.8 e acima) você precisa especificar callcounter = yes em sua configuração geral de sip.conf .
Ele também mencionou que o limite de chamadas nunca deve ser zero, já que tecnicamente não é uma opção válida para esse campo. Deve ser 1 ou maior.
Nas versões do asterisco anteriores a 1.8, callcounter = yes não existe, portanto, simplesmente especificar um limite de chamada com um número arbitrariamente alto fará com que o Asterisk rastreie o número de chamadas corretamente e faça a fila funcionar conforme o esperado.
SE ASTERISCO 1.8 OU MAIS TARDE:
sip.conf
[general]
callcounter=yes
SE ASTERISCO ANTES DE 1.8:
sip.conf
[exten]
type=friend
...
call-limit=999