Há um serviço de função no Servidor Web chamado HTTP Error Pages
que eu instalaria se você ainda não o tivesse instalado.
Eu tenho duas caixas executando o IIS 7.5 no Windows 2008R2 de 64 bits. Um deles tem a configuração "Páginas de erro" (captura de tela abaixo) e o outro não tem isso.
Qual recurso / função de função / coisa estou faltando no que não tem isso?