Criar as tarefas através do sa da minha máquina, conectando-se à instância remota do SQL Server, não funciona. No entanto, se eu RDP na máquina e usar minhas credenciais do Windows para configurar as tarefas até que ele funciona.
Eu não tentei, mas conectar-se à instância do SQL Server através do Management Studio, usando credenciais do Windows, provavelmente teria funcionado bem.