Ok, acho que estou correndo agora ...
Meu problema real foi que nunca foi executado em primeiro lugar. Além disso, se o arquivo proxy.pac tiver um erro, ele decide morrer silenciosamente. Então voltei ao básico e tentei executar um localmente em minha máquina usando um arquivo proxy.pac realmente simples. (Recebi um choque quando meus alertas começaram a aparecer pela primeira vez).
Uma vez que eu trabalhei isso eu construí linha a linha até que eu tivesse algo que funcionasse na minha rede.
Também algumas informações mais importantes para todos os futuros leitores deste tópico!
Em seguida, movi-o de volta para o servidor no qual eu o tinha originalmente instalado e, em seguida, encontrei problemas com a detecção automática para FF e IE. Depois de um pouco de pesquisa, parece que o IE7 e o IE8 lidam com arquivos pac de maneira diferente quando a detecção automática está ativada. (O método de captura de proxy que estou usando é DHCP). Então, o IE8 parece exigir um ipconfig / renew para adquirir um novo, enquanto o IE7 requer um ipconfig / renew e um ipconfig / flushdns
Além disso, o Firefox relatou apenas os alertas que eu tinha no console Error (Ctrl + Shift + J), enquanto o IE usava um pop-up para alertas.
Após alguns dias, a opção DHCP 252 se espalhou para todas as estações de trabalho. No entanto FF parece ainda ter dificuldades com a detecção automática, então eu só uso o ponto manual ou o add-on FoxyProxy como um trabalho ao redor.
Obrigado pela contribuição de todos!