Eu não usei o manipulador msDeploy antes (nós usamos o agente extensivamente), mas você pode tentar habilitar o Rastreamento de Solicitações Falhadas no IIS para determinar qual é o problema. É fácil ativar e fornecer muito mais informações sobre a solicitação e por que ela retornou um 404 do que os logs do IIS informam.
Sua suspeita de que o manipulador não está sendo instalado / configurado corretamente parece correta e o rastreamento de solicitação com falha mostrará mais sobre o que deu errado com o manipulador.