Não podemos depurar um script de mistério. A execução do script python funciona com um ambiente vazio? Experimente:
env -i /usr/bin/python /root/automation/initSystem.py
Modifique seu script para capturar a saída do seu comando no script:
/usr/bin/python /root/automation/initSystem.py > /root/init.stdout 2> /root/init.stderr
e provavelmente conterá dicas sobre o motivo da falha.