Este artigo de Mark Russinovich é a resposta oficial sobre isso:
O Sysprep ainda é suportado e ainda deve ser usado ao criar clones de máquinas em um ambiente de rede. SIDs de máquinas locais duplicadas não são realmente um problema em si, pois normalmente não são expostos fora dessa máquina, mas há algumas advertências que o levariam a ainda querer usar o Sysprep, porque o Sysprep redefine algum outro "estado específico da máquina" não é desejável ter duplicado em um ambiente de rede.
Portanto, basta executar o Sysprep. Certamente não vai doer.
Ah, e aqui estão as instruções para usar o Sysprep . Tem sido o mesmo há muito tempo.