Parece que o problema que você está tendo tem a ver com os critérios pelos quais o chroot jailing exige que os usuários sejam configurados. Dois dos maiores problemas que as pessoas enfrentam são que o diretório pessoal do usuário e todos os diretórios acima dele devem ser graváveis apenas pelo usuário root e devem ser de propriedade de root. Por causa dessa estipulação, a melhor maneira de criar uma configuração presa (na minha opinião) é:
mkdir -p /var/www/vhosts/mysite.com/public_html
useradd -d /var/www/vhosts/mysite.com mynewuser
chown -R root:root /var/www/vhosts/mysite.com
chmod 755 /var/www/vhosts/mysite.com
chown mynewuser:www-data /var/www/vhosts/mysite.com/public_html
Ou se você precisar que o Apache tenha acesso de gravação, altere-o para 775 para os diretórios necessários.
Configurei isso dessa maneira, para que, quando o usuário efetuar login no único diretório a que eles têm acesso, seja 'public_html' e não tenham conhecimento de nenhum outro host virtual no sistema. Isso dá a aparência de uma instância completamente isolada como você receberia de qualquer provedor.