Os serviços do Windows têm ações que podem ser configuradas para executar um script em caso de falha. Teoricamente, você poderia escrever um script que inicie o serviço na outra máquina. No entanto, isso não ajuda se a máquina inteira morrer.
O armazenamento compartilhado com o iscsi é ridiculamente fácil de configurar em qualquer hardware extra que você possa ter por perto e que possa instalar o Linux ou o bsd gratuito. Mesmo o Windows faz o compartilhamento iscsi. Em vez de reinventar a roda, faça isso.