Como alternativa à resposta da Sirex, você pode usar nc(1) (netcat) para usar o proxy.
Novamente, modifique seu arquivo ~/.ssh/config :
Host server-prox
Hostname www.server.com
ProxyCommand /usr/bin/nc -x localhost:8080 %h %p
execute
rsync -e ssh server-prox:path/to/files
e rsync (ou melhor, ssh) usarão automaticamente o comando proxy.
Isso pressupõe a existência de um proxy SOCKS em execução na localhost port 8080, que você pode obter com
ssh -D 8080 proxyserver.com
Pessoalmente eu uso
ssh -qfxND 8080 proxyserver.com
para configurar um túnel de proxy, onde -qfxN faz o comando rodar silenciosamente em segundo plano, veja ssh(1) .