Provavelmente, seu arquivo CSS está sendo servido por um manipulador de conteúdo dinâmico, o que significa que é considerado conteúdo dinâmico pelo IIS. Se arquivos .CSS forem mapeados diretamente para o StaticFileHandler, eles provavelmente serão compactados junto com outro conteúdo estático, desde que o tipo MIME esteja correto.
Para descobrir se esse é o caso:
Ative o rastreamento de solicitação com falha para o site e ative uma regra que rastreia 200 respostas.
Abra o arquivo de log de solicitação com falha correspondente a uma solicitação .CSS e verifique quais manipuladores estão sendo chamados para produzir o arquivo e se a compactação foi considerada necessária. Os mapeamentos de scripts curinga geralmente são a causa desse tipo de comportamento.
Se você não marcar mais do que as solicitações freqüentesHitThreshold em frequencyHitTimePeriod (normalmente 2 em 10 segundos, se a memória for veiculada), o conteúdo não poderá ser compactado até que seja ultrapassado esse limite - o mesmo limite é usado para compactação como armazenamento em cache.