É provável que você comece a ter problemas relacionados ao MTU, mas sim, pode funcionar.
Se isso funcionará depende da combinação exata que você espera alcançar.
É possível criar uma conexão VPN ao usar a VPN site a site?
Você já tentou ou fez isso?
Quais são os possíveis problemas, armadilhas, coisas do impossível, etc.?
Veja também: possível usar "regras de conexão segura" (IPSec) da Microsoft com VPN?
sim, é. leia esta explicação muito completa sobre a combinação de aninhamentos tor e vpn.
em seguida, leia este fluxo de trabalho de aninhamento vpn .
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