Talvez seja um pipe entre o seu daemon e o systemd usado para logging, que é armazenado em buffer? Possivelmente, esta é uma duplicata de Saída de um script python sendo executado como unidade está fora de ordem enquanto shells parecem não-alterados onde o conselho é:
Adding
sys.stdout.flush()
after write orPYTHONUNBUFFERED
environment will solve this problem
O mesmo conselho está em jornal do Systemd que não mostra o python 3 imprimir