O Azure AD por si só não é um AD clássico, você não pode associar máquinas a ele da mesma maneira que no AD anterior. Você pode juntar máquinas Win 10 a ele, mas não ao SO do servidor.
Sua solução aqui será os Serviços de Domínio do Azure AD, o que esse serviço faz é estender o Azure AD para fornecer serviços completos de AD (com algumas restrições). Ele não exige que você crie uma nova VM, é um serviço de PaaS, basta ativá-lo para o seu domínio, mas exige que uma rede virtual do Azure seja implantada.
Depois de fazer isso, você terá um domínio do AD completo ao qual sua máquina do servidor 2016 poderá ingressar, desde que a rede em que a máquina esteja conectada esteja conectada à vNet no Azure que você criou para o AAD DS (pode ser VPN, Rota expressa, etc.)
Se isso não for viável, você poderá usar a sincronização de conexão AAD, mas terá que recriar todas as suas contas de usuário em seu AD completo e, em seguida, sincronizar com o AAD.