Se o disco estiver particionado, como você indicou, as etapas devem ser (nessa ordem):
- reduzir o sistema de arquivos, usando ferramentas do sistema operacional;
- reduz a partição ao tamanho do sistema de arquivos, talvez seja necessário excluí-la e recriar com o mesmo setor inicial;
- reduza a imagem para o tamanho da partição.
O acima pressupõe que há apenas uma partição , se houver mais coisas que podem ser mais complicadas. O outro problema possível são imagens de formato diferente de raw, já que o tamanho físico no host pode diferir do tamanho do disco virtual na VM.
Obviamente, testar o procedimento acima em uma cópia da imagem não vai doer. : -)