A metodologia para resolver isso incluiria a identificação do problema real.
Desativaria temporariamente https
para o site de administração, em uma rede de teste ou de teste, se necessário, devido a requisitos de segurança.
Em seguida, eu detectaria o tráfego relevante do host do IIS / ARR ou do host do Apache, para ver o que de fato acontece entre os hosts quando você chama a página de administração. Controlar despejos para o tráfego entre o cliente e o IIS, bem como o cliente, e o Apache provavelmente ajuda também. Use seu sniffer favorito, então deixe-me sugerir Wireshark para Windows ou tcpdump para Linux.
Tenho certeza de que você veria rapidamente se há um problema de redirecionamento, um problema de interpretação da url regex ou outra coisa. A solução, é claro, dependeria do que você realmente acha.
Esta é a melhor maneira que conheço de depurar as estranhezas do proxy reverso, já que se trabalha com fatos que diminuem o escopo do problema em vez de especulações que o ampliam.
Para obter ajuda com a análise, eu colocaria dois despejos de pacotes filtrados: um para passar pelo proxy reverso do IIS e outro para conectar-se diretamente ao Apache, diferenças destacadas.