O problema aqui era que o caminho para o soquete syslog precisava ser especificado a partir do diretório chroot jail. O seguinte corrige o problema para mim
global
log /home/haproxy/jail/dev/log local0
defaults
log /dev/log local0
Um pequeno problema é que as mensagens iniciadas aparecem antes das mensagens de parada, se você fizer uma recarga, mas eu posso viver com isso.