Muitas pessoas tiveram esse problema com o Server 2008 e o SP1 desativando / interrompendo o acesso ao RDP. Uma das atualizações após o SP1 corrige o problema, portanto, se você tiver acesso ao console ou outra maneira de acessar o aplicativo remoto, poderá continuar aplicando as atualizações até que funcione novamente.
Caso contrário, você pode tentar usar o WMI para desinstalar alguns dos possíveis culpados. O hotfix KB2667402 é geralmente a causa, então você pode tentar:
If you want to uninstall hotfix KB2667402 remotely (via WMI) try:
wmic /node:<SERVER> /user:<USER> process call create "powershell wusa /uninstall /kb:2667402 /quiet /forcerestart"
Se isso não funcionar, bem, há muito material por aí, já que esse é um problema bastante comum - envie "server 2008 sp1 rdp" para o Google e você obterá muitos resultados com outros possíveis soluções. Instalar as atualizações restantes ou desinstalar remotamente o KB2667402 são os únicos que eu vi pessoalmente.