Eu configurei o Exchange 2010 e o Outlook 2007 em um laboratório de teste. Tudo funciona (com SSL, OOO, etc). Mas há uma coisinha:
Durante a descoberta automática de uma máquina externa na Internet, o usuário final insere seu nome, e-mail e senha duas vezes, clica em seguida.
Em seguida, na minha configuração, recebo um prompt de login do Windows, com o nome de usuário "[email protected]" já preenchido. A digitação da senha falha. O nome de usuário definido como "FredSmith" também falha ... mas "contoso \ fredsmith" funciona perfeitamente!
O log do IIS mostra o erro 401 para o primeiro hit, que foi contoso.co.uk \ fredsmith. Portanto, o Outlook está usando meu nome de domínio de email e usando isso como um domínio de logon, que falha porque apenas contoso.local funciona.
Agora, minha filosofia é que o usuário final não deveria ter que saber ou digitar o nome do domínio. Isto é particularmente porque este é um site de teste do SBS 2011.
Então, para recapitular, o usuário final precisa concluir o assistente de autoconfiguração, efetivando o login duas vezes, com credenciais diferentes. A ideia, certamente, é que qualquer usuário final pode configurar o Outlook. Vamos imaginar que 20% dos usuários finais sequer sabem a diferença entre uma barra invertida e uma barra invertida quando se trata desse nome de usuário.