Espero que esta seja a solução. Por alguma razão, o meu google-fu nunca encontrou isso. Eu tive que ler todos os documentos sobre technet para chegar aqui:
Quando o Exchange 2007 é executado no Windows Server 2008, os clientes que usam o Exchange 2007 podem receber solicitações repetidas de suas credenciais durante as sessões do Outlook em Qualquer Lugar. Esse problema ocorre quando a autenticação NTLM é selecionada como o método de autenticação na caixa de diálogo Configurações de proxy do Exchange para o perfil do Outlook no computador cliente. Esse problema não ocorre se a Autenticação Básica estiver selecionada como o método de autenticação na caixa de diálogo Configurações de Proxy do Exchange. Por padrão, a Autenticação de Modo do Kernel está habilitada no Internet Information Services (IIS) 7.0 em servidores de Acesso para Cliente que executam o Windows Server 2008 com versões do Exchange 2007 anteriores ao Pacote Cumulativo de Atualizações 8 do Exchange Server 2007. Esse problema não ocorre com o seguinte versões do Exchange 2007:
Exchange Server 2007 Service Pack 1 (SP1) com o pacote cumulativo de atualizações 8 Exchange Server 2007 Service Pack 2 (SP2) Para resolver esse problema, desative a Autenticação do Modo Kernel para servidores de Acesso para Cliente que estejam executando o Windows Server 2008.
Para desabilitar a Autenticação do Modo Kernel para servidores de Acesso para Cliente que executam o Windows Server 2008 Em um prompt de comando, digite o seguinte comando e pressione ENTER:
% systemroot% \ system32 \ inetsrv \ AppCmd.exe defina config /section:system.webServer/security/authentication/windowsAuthentication / useKernelMode: false