Se o usuário não estiver no mesmo domínio, a maneira mais fácil provavelmente seria adicionar um usuário local ao servidor que seu colega possa usar.
Tanto quanto eu posso dizer, um usuário se conectando ao ArcGIS Server através de uma conexão local (LAN) deve ser um usuário de domínio. Eu adicionei minha própria conta de domínio ao grupo agsuser e é por isso que funciona para mim (eu fiz isso há cerca de três anos e é por isso que inicialmente não me lembrei de como o login no AGS funciona).
Se o usuário não estiver em seu domínio, você pode usar o método da Internet para se conectar (o que requer exige um nome de usuário e senha).
ATUALIZAÇÃO: Há uma solução alternativa hacky para isso (o Abbott of Monkseato já forneceu essa solução, mas eu gostaria de adicionar as informações aqui também). Como você tem um usuário de domínio tentando se conectar a um grupo local em um servidor que não seja de domínio, isso é mais um problema de rede do que um problema do ArcGIS Server.
Eu perguntei a question no ServerFault e sua resposta foi que você pode:
- Adicione uma conta local com o mesmo nome de usuário e senha que o usuário do domínio tentando conectar
- Adicione o servidor ao domínio