O Guia de instalação básico do W2K8 diz que, embora apenas precisa de 10 GB para instalar, mas recomenda-se 40 GB. Esse fraseado é significativamente diferente do documento Server Core [<>> "3GB é necessário para operações" ]. Eu nunca tentei rodar o Server Core por muito tempo com um pequeno volume de sistema, mas certamente posso dizer que rodando o Server 2008 por um longo período em menos de 40Gig mais espaço suficiente para um arquivo de paginação (a menos que esteja em uma unidade diferente) não é uma boa ideia.
Aumentar o tamanho de uma unidade do Sistema W2K8 não é difícil, portanto você poderia correr o risco, mas eu não faria isso, a menos que você saiba que poderá aumentar o tamanho do volume com relativa facilidade no futuro, caso o pior aconteça. Do jeito que eu vejo, eu estaria strongmente inclinado a alocar o espaço agora se o espaço estivesse apertado. Os 10-20 GB que você está tentando salvar valem a pena?