Com o Wine, você deve entrar em BOTH discs antes de iniciar a instalação, porque o Wine lê somente o que já estava montado quando foi iniciado. É o mesmo raciocínio quando você altera o arquivo de configuração de um programa (como .js, .ini ou o que quer que não esteja nas opções da GUI), ele precisa ser reiniciado para aplicar as alterações.
Solução 1) Insira os dois discos e inicie a instalação.
Solução 2) Se você tiver apenas uma bandeja de disco (ou unidade de CD) ou se não quiser reiniciar a instalação:
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Crie um novo diretório em algum lugar (vou nomeá-lo DISC2, mas você faz o que quiser):
mkdir ~/DISC2
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Copie o conteúdo do CD para o novo diretório com o recurso arrastar e soltar ou a linha de comando (substitua / caminho / para / cd pelo caminho para o CD montado):
cp -r /path/to/cd ~/DISC2
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No Wine, aponte o caminho DISC-2 para
~/DISC2