Primeiramente eu tentaria conectar à porta 1433 no hostname remoto através do telnet. Se isso funcionar, tente fazer login remotamente usando o nome de usuário e a senha. Se isso não funcionar, tente fazer telnet para a porta do servidor localmente no endereço IP interno e no endereço de loopback (localhost ou 127.0.0.1). Se ainda não tiver sorte, o SQL não está sendo executado ou está sendo executado em uma porta não padrão.
Se você puder se conectar localmente, mas não remotamente, tente fazer o PING o nome do host. Se ele disser "incapaz de resolver o host", você não configurou o DNS corretamente ou não tem acesso à Internet (o que eu acho que você fez quando a pergunta foi postada) - você pode verificar qual deles está tentando PING o endereço IP; se funciona, então é um problema de DNS.
Se o hostname PINGs estiver correto, verifique se ele está correto para o endereço IP correto. Se tudo isso estiver correto, então é um problema de firewall.