Você deve estar bem neste cenário. Se você desanexar do seu servidor 2005 e reconectar no 2008 Express, ele funcionará.
- Seu banco de dados estará no nível de compatibilidade 90 para o SQL Server 2005.
- Verifique se você tem um login associado a um usuário nesse banco de dados.
- A única pegadinha é que seu banco de dados deve caber no limite do SQL Server 2008 Express de 4 GB.
Experimente você mesmo em uma VM com o SQL Express 2008. Isso eliminará todos os problemas de 2005 em sua máquina de desenvolvimento.
Atualizar : normalmente, o host comercial médio fornecerá logins do SQL, em vez de credenciais do Windows. Parece que seu host forneceu um login do Windows. Eu acho que a única sugestão seria garantir que você tenha um objeto Usuário em seu banco de dados correspondido ao Login que seu host 2008 forneceu.