Parece que você pode ter configurado os Cabeçalhos do Host, mas não fez uma entrada no arquivo hosts ou no servidor DNS. Então, aqui está o que eu aconselho:
Verifique Ligações para o seu aplicativo no Gerenciador do IIS, o que ele diz? Se eu configurar uma ligação para 'mysite', para acessar o aplicativo com esse nome de host, ainda preciso fazer uma entrada no arquivo de hosts locais ou um alias de CNAME no servidor DNS. Desde que parece que você quer a opção mais simples, eu iria com uma entrada de arquivo hosts. Consulte este artigo para obter ajuda na edição do arquivo: link .
Além disso, você desejará revisar o log de eventos do sistema no visualizador de eventos para obter avisos e erros no período de tempo relevante. Fique de olho na fonte do W3SVC ou em qualquer referência ao ASP.NET. Se você encontrar um erro, pesquise-o para chegar à fonte do problema.
Você também deseja confirmar se o aplicativo foi iniciado por meio do Gerenciador do IIS.