Se o seu certificado em www.website.com for assinado publicamente (em oposição a auto-assinado), você não deverá ter nenhum problema. Se o certificado em www.website.com se auto-assinado, você precisará especificar o certificado de CA no squid para www.website.com ou informar ao squid para ignorar erros de certificado (eu recomendo a primeira opção).
Mais um certificado para eu.website.com para recuperar todas as comunicações a que responde.
Assim, você precisará de um certificado curinga para * .website.com ou certificados para ambos os domínios. Publicamente ou auto-assinado.
O único ponto das comunicações não seguras é o servidor de squid real que apenas descriptografa pedidos e os passa secramente para www.website.com