Por experiência pessoal, posso dizer que a execução de jogos (especialmente os mais recentes) através do vinho, embora possível, pode ser um processo muito frustrante. Mesmo que, eventualmente, você os execute, haverá alguma redução no desempenho.
Existem algumas ferramentas comerciais (o crossover vem à mente) para executar aplicativos do windows no linux, mas eu nunca as tentei.
Descobri que instalar uma partição do windows exclusivamente para jogos era uma solução muito mais simples. Eu uso um velho disco rígido de 160GB para minha partição do Windows e isso parece fazer o truque bem. Se você está preocupado com a falta de espaço HHD, compre um HDD de segunda mão pequeno (ish).
Além disso, se você só mantiver jogos em sua partição do Windows e não em arquivos importantes, não será muito crítico se a instalação quebrar e você precisar reinstalá-lo.
EDITAR:
Em termos de layout de particionamento. Eu tenho um HDD separado de 160GB para o Windows e um HDD de 250GB para Linux. Eu tenho partições raiz, var, swap e home separadas, dimensionadas em 20, 10, 4.5 e o restante em GB.
Eu recomendo ler esta entrada na wiki: link
Embora não seja específico para o Ubuntu, os principais ainda se aplicam.