É bastante raro, relativamente falando, ver sites rodando em ferramentas de MS. É parcialmente uma coisa histórica - isto é, o padrão “de fato” para webapps é um sistema * nix, e isso significa que a maioria dos novos aplicativos web são escritos para sistemas * nix. Isso é o mesmo que os aplicativos de área de trabalho são escritos para o Windows simplesmente porque a maioria dos desktops é o Windows.
Além da história, onde o IIS era muito pobre, tinha um histórico de segurança insatisfatório e era muito restrito aos idiomas do Windows (ou seja, vbscript em ASP ou ISAPI) (embora você pudesse executar aplicativos cgi), as coisas melhoraram um pouco hoje em dia, linguagens como PHP foram portadas para o Windows com muito suporte.
Ainda assim, como a maioria dos sites ainda é baseada em * nix, você não só achará muito mais fácil obter habilidades web de * nix pessoas, mas também encontrará muito mais informações sobre como trabalhar com o ferramentas baseadas em sistemas * nix.
Escalabilidade. Os benchmarks de TPC sempre mostraram uma boa escalabilidade dos sistemas Windows ... mas você precisava de muitos servidores Windows para obter os mesmos benefícios que um único Sun ou IBM "mainframe". Aqueles dias inebriantes em que o 'one box' v 'one cluster' acabou agora - ninguém realmente se importa hoje em dia, os servidores se tornaram muito mais poderosos, então as diferenças são reduzidas. Dito isto, os benchmarks atuais do top 10 TPC-C mostram todos os sistemas * nix, e o TPC-H Os benchmarks mostram que os sistemas da Microsoft estão indo bem na pequena ponta, mas sendo vencidos nos testes de ponta.
No entanto, um fator importante é o custo de manutenção. Mais servidores = mais problemas = mais tempo gasto mantendo-os em execução. Isso pode significar pessoal mais caro.
No entanto, mesmo SO é um minnow comparado a, digamos, slashdot, e quando você obtém um site com tantos assinantes que seu sitename se torna sinônimo de um 'ataque' de negação de serviço, você precisa ter um balanceamento de carga sério e opções arquitetônicas. Os sistemas nix têm isso, eles são bem conhecidos e amplamente suportados (na verdade, esses sistemas podem ser usados para balancear a carga dos sistemas Windows também, pois eles são entregues como servidores independentes, executando linux ou um sistema operacional bsd), mas isso significa que você precisa * habilidades nix para tirar o máximo proveito delas - o que, se você tiver apenas as habilidades do Windows, terá que aprender um pouco. Você também pode economizar tempo e aprender o sistema operacional!
Licenciamento: o MS está ficando cada vez melhor em oferecer SO barato para a Web, a edição do Windows Server Web é muito mais barata que o Windows normal, mas se você estiver executando um site em grande escala ... você vai querer atualizar para a edição Enterprise ou mesmo Datacentre, e esses bebês não são baratos por qualquer meio. E você vai querer várias instâncias em execução. E se, você é inteiramente Microsoft aqui, sem dúvida, você estará usando outros produtos da Microsoft, ferramentas do Office como Sharepoint ou Biztalk ou Commerce Server ou SQL Server ou outros. E esses também não são baratos.
Compare isso com as soluções * nix, você pode garantir que elas são gratuitas. OK, você pode executar bancos de dados Oracle, mas mesmo assim, isso é mais barato do que a pilha MS inteira. Pode não importar tanto no grande esquema das coisas, mas se você é uma pequena startup com uma escolha, o free supera qualquer preço. Se você é um grande site do tipo slashdot, o free supera muito caro.
Por fim, as ferramentas gratuitas são boas - o suficiente para que todos os sites as usem. O MS pode produzir muitos brinquedos legais, mas eles são mais parecidos com o Java do mundo MS, e se você for rodar aplicativos que consomem muita memória, é melhor usar o Java mesmo assim. Se você quer apenas continuar com a criação de um site, python ou perl ou php ou ruby estão todos disponíveis para você nos sistemas livres.