Versão do servidor 2008
Ben está totalmente correto sobre as principais razões para comprar Enterprise over Standard. Eu ainda recomendaria Enterprise (ou mesmo Datacenter, dependendo do seu uso), no entanto. O motivo é a virtualização.
Licenciamento de virtualização
MadBoy está correto sobre o licenciamento. Você pode instalá-lo no metal puro e ter até quatro cópias hospedadas do sistema operacional dentro de algo como VMware Server ou Virtual Server, ou instalar um hipervisor como o Hyper-V ou o ESX e colocar suas quatro instalações (não cinco!) lá.
Com a edição do Datacenter, no entanto, você pode ter instâncias virtualizadas ilimitadas do Server 2008 (qualquer versão, até e incluindo o Datacenter) para todas as CPUs licenciadas que você comprou (tenha em mente que a edição do Datacenter é comprada em SKUs de duas CPUs). Se você estiver usando hosts de servidores físicos razoavelmente recentes e de alta memória, você pode facilmente ajustar 10-20 ou mais servidores usados moderadamente por host de 48 GB de quatro núcleos. Talvez você não pense que precisa disso, mas pode chegar rapidamente a esse número quando pensar em ter dois controladores de domínio para a floresta, mais dois para o domínio, um adicional para um site de latência, vários servidores PKI ( Torna o Exchange 2010 mais fácil de trabalhar com certificados ), um ou mais servidores de arquivos, etc.
Vale a pena dedicar algum tempo para pensar o tamanho dessa infraestrutura de TI. Avançar com a edição Standard pode prejudicá-lo no futuro em custo total.