Eu vou em frente e digo muito importante .
O Vi ou o vim estarão em todos os sistemas Linux ou Unix em que cada um de nós coloca as mãos, enquanto o TextMate certamente não o fará. Embora você possa fazer coisas de administração do dia-a-dia usando TextMate e scp, o que acontece quando você precisa recuperar ou fazer manutenção em um sistema que não tem uma conexão de rede? Nesse caso, você estará trabalhando diretamente no console e provavelmente ficará preso ao vim. Se você não tem o hábito de usar o vim regularmente, a situação será muito mais estressante do que precisa para você.
Além disso, é realmente apenas um Good Thing (tm) para poder administrar suas máquinas usando somente um cliente ssh. Eu carrego minhas chaves privadas (protegidas por senha) em um pen drive USB junto com o cliente PuTTY ssh. É muito bom saber que, de onde quer que eu esteja, mesmo que eu não tenha meu próprio laptop, posso entrar em meus servidores sem precisar mexer nas aplicações do lado do cliente.
Como um aparte, eu costumo usar a familiaridade com o vim (e o uso do CLI em geral) como um meio de julgar a habilidade dos administradores com quem trabalho, entrevisto ou entro em contato. Se isso é apropriado ou não, pode ser deixado para outra discussão, mas, pessoalmente, tenho a tendência de desconfiar de qualquer sistema chamado sysadmin que não tenha pelo menos um mínimo de conhecimento sobre o vim / CLI.