É algo dependente do seu site. Com backups adequados, se algo der errado, você poderá reverter as alterações restaurando para a atualização anterior.
Faça uma avaliação de risco. Automaticamente fazendo qualquer coisa arrisca ter algo quebrar automaticamente. Você pode ter seu servidor indisponível pelo tempo que leva para restaurá-lo no pior cenário?
Se você não pode estar em baixo, não atualize automaticamente.
Se você não puder ficar fora do tempo necessário para fazer uma restauração, não atualize automaticamente.
Se você puder arcar com o risco, atualize-se automaticamente para receber as atualizações mais recentes o mais rápido possível.
Ou faça-o regularmente à mão.
Geralmente, as atualizações * nix não quebram tudo, mas geralmente as atualizações do Windows também não quebram. São os casos com os quais você se preocupa. As dependências. Avalie-o caso a caso e avalie o risco que você deseja correr. E certifique-se de que seus backups são recentes.