O Windows Server 2003 já vem com o Framework 1.1, portanto você não precisa se preocupar com a instalação além de aplicar patches pelo Windows Update.
O Framework 1.1 é bastante antigo e, por experiência, praticamente todo o código 1.1 será executado em 2.0 sem modificação.
O Framework 2.0 é um grande lançamento, ainda é bastante popular, então eu vou em frente e instalo isso. Esta versão também é fornecida com o ASP.NET 2.0.
Frameworks 3.0 e 3.5 não são estruturas completamente desenvolvidas por si só. Eles são na verdade complementos para o 2.0. O Framework 3.0 adiciona o compilador C # 3.0, o WCF, o WPF e alguns componentes adicionais do .NET Framework. Independentemente da versão do C #, o compilador 3.0 ainda compila para o CLR 2.0 IL. O Framework 3.5 introduz recursos como o LINQ, mas, como no Framework 3.0, ainda é dependente dos bits 2.0. O ASP.NET ainda é a versão 2.0
O .NET Framework 4.0 é uma versão principal e pode ser instalado sozinho sem nenhuma dependência do 2.0 (e das atualizações 3.0 + 3.5). O Framework 4.0 também possui sua própria nova versão do ASP.NET, o ASP.NET 4.0.
A maioria dos códigos do Framework 2.0 será executada em 4.0 sem modificação, no entanto, há uma ou duas alterações de quebra para determinados tipos de código:
.NET Framework 4 Migration Issues
Breaking changes in .NET 4.0
Breaking changes in .NET 4.0
Eu adotaria a abordagem de cintos e chaves e instalaria o Framework 2.0 (e seus 3.0 + 3.5 bolt ons - que na verdade enviar como um único instalador unificado ) e Framework 4.0 apenas para cobrir qualquer eventualidade.