Acho que você não tem uma boa definição de projeto aqui. Para cada produto (ou quase todos) na plataforma Windows, haverá funcionalidade semelhante (às vezes melhor, às vezes pior, às vezes apenas diferente). Você pode substituir o que você tem com o novo software e, em seguida, a coisa vai desabar ao seu redor.
A implantação de produtos que fornecem funcionalidades que você deseja é fácil. Pode ser, dependendo de uma escala da coisa, um projeto enorme e demorado e levar meses para ser concluído, mas não é um grande desafio.
O problema muito maior será a integração da coisa toda, para que partes diferentes cooperem e se entendam (por exemplo, logon único).
Depois, haverá um problema ainda maior: você é uma loja da Microsoft e, de repente, precisará de administradores Linux. Se você quiser fazer a migração da infraestrutura internamente, sua capacidade de fazer negócios terá a capacidade de seus novos administradores Linux trabalharem. Além disso, você precisará treinar seus usuários. Se você alterar qualquer coisa que o usuário final enfrente, os usuários precisarão ser treinados. O fato de sua nova solução ser funcionalmente superior ao Sharepoint não impedirá que seus usuários se queixem de que a coisa não funciona. Diante de menus diferentes, eles terão problemas.
Se você planeja mudar para a infraestrutura Linux como uma oferta para seus clientes, então, novamente, você precisa trazer a experiência internamente. Caso contrário, você não entregará produtos de qualidade.
Sim, você pode substituir a infraestrutura do Windows pelo Linux. Você pode apoiá-lo e fazer com que seus usuários usem e gostem, mas é uma tarefa enorme.