O que eu costumo fazer é executar uma sessão de tela para cada servidor que eu preciso monitorar / gerenciar, para que eu possa desanexá-lo, desconectar do SSH e quando eu precisar reconectar eu ainda tenho ...
btw eu tenho mantido os terminais conectados via ssh durante a maior parte do dia (8/9 hrs.) nos últimos 5 anos e nunca tive um problema relacionado a isso.