Bem, a resposta óbvia é que o spamassassin, o gmail e o hotmail têm critérios diferentes para decidir o que é spam e o que não é. Como os critérios são diferentes, a forma como um determinado email é tratado pode ser diferente. É tão simples assim.
Provavelmente, será necessário um pouco de ajustes e experimentos para criar um que não atrapalhe o sinalizador de lixo eletrônico no Gmail e Hotmail, mas esse definitivamente não é o melhor lugar para pedir conselhos sobre isso.