Você pode usar o ProxyCommand.
ssh -A -t ruapehu.example.com ssh -A -t aoraki ssh -A tongariro
Existe um artigo sobre o tema no SSHMenu (que é para o Linux).
Você mencionou o PuTTY e, portanto, aqui está algo para ler após o artigo acima.
Se você quisesse usar ssh em uma porta específica, sempre pode tentar algo assim:
ssh [email protected] -t -L 8042:127.0.0.1:8042 'ssh [email protected] -t -L 8042:127.0.0.1:8042 'ssh -L 8042:192.170.1.1:80 [email protected]