Uma palavra da multidão de código aberto: Eu vou dar um grito para usar o Squid Cache para fazer o que você está procurando.
Você pode ver alguns documentos para configurar e versões mais antigas do Squid aqui (que ainda são aplicáveis a versões recentes do Squid para Win32): link
Na verdade, é bastante fácil obter a configuração do Squid para autenticar com um domínio do AD no Windows. Depois disso, é apenas configurar um arquivo squid.conf com seus controles de acesso desejados. É um pouco confuso para entender no começo, mas uma vez que você se envolve com o modelo Squid ACL, você descobrirá que pode fazer algumas coisas realmente loucas com ele. Ter ACLs com base no endereço IP de origem (ou nome DNS) misturado com as ACLs baseadas em usuário e baseadas em tempo é possível. O sistema ACL é realmente muito poderoso.
O Internet Explorer suporta a autenticação transparente do NTLM para o Squid (como, creio, o Chrome também). Eu não acredito que o Firefox ou o Safari tenham conseguido integrar essa funcionalidade ainda. No entanto, para clientes Windows com domínio associado usando o IE, "simplesmente funciona" de maneira transparente.
Eu usaria scripts de configuração automática de proxy em vez de tentar enviar configurações de proxy com a Diretiva de Grupo, scripts , etc. Os scripts de configuração automática de proxy são muito úteis.